Con Phil Jackson terminando contrato, las probables bajas de Pippen (quién declaró su deseo de ser traspasado durante la temporada) y Rodman (que firmaría por los Lakers como agente libre), y el cierre patronal de la NBA (conocido como NBA lockout), llevaron a Jordan a anunciar su retirada el 13 de enero de 1999.

El 13 de enero de 1999 Michael Jordan convocaba a la prensa deportiva estadounidense para anunciar que dejaba la competición. Era la segunda vez que Jordan dejaba el baloncesto, ya que el 6 de octubre de 1993, pocos meses después del asesinato de su padre, ya había colgado las botas por primera vez. En aquella ocasión, Jordan tardó una temporada en volver a jugar al baloncesto y durante el tiempo que duró su retirada probó suerte en las ligas menores de béisbol.

Ahora, Jordan se retiraba tras haber conseguido su sexto anillo de campeón, pero las circusntancias que rodeaban a los Bulls eran muy distintas a las de 1993:

  • Por esas fechas, la liga sufría un lockout que se prolongaría aún una semana más y dejaría la fase regular reducida a 50 partidos y obligaría a cancelar el All Star.
  • La relación entre el propietario de los Bulls, Jerry Krause, y su entrenador, Phil Jackson, era mala desde hacía tiempo y se había ido deteriorando durante años, hasta el punto de que Phil Jackson tambíen dejaría el equipo tras el anuncio de Jordan. 
  • Scottie Pippen, el fiel lugarteniente de Jordan desde 1987, había sido traspasado a los Rockets y los Bulls se encontraban inmersos en un proceso de reconstrucción.
  • Dennis Rodman, clave en los tres últimos anillos del equipo, estaba a punto de dejar el equipo, y de hecho, el 21 de enero sería traspasado a los Lakers.

Todos estos factores, unidos al evidente cansancio que supone permanecer tantos años compitiendo al máximo, indujeron a Jordan a dejar la competición en enero de 1998. Al igual que en el 93, la noticia fue una bomba y cogió por sorpresa a todo el mundo, pues Jordan seguía jugando a un altísimo nivel. Jordan se retiraba con seis anillos de campeón en otras tantas finales disputadas y siendo considerado ya por entonces como el mejor jugador de la historia.

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